1941年5月24日、ミネソタ州ダルーズにロバート・アレン・ジマーマンとして生まれる。幼少期からピアノやギターに親しむ。
1959年9月、ミネソタ大学に入学。ミネアポリスでフォーク・シンガー活動を始め、ボブ・ディランを名乗りだす。
1962年3月、ニューヨークでの弾き語り活動が評判を呼び、デビューアルバム「ボブ・ディラン」をコロムビアから発表。
1963年5月、2ndアルバム「フリーホイーリン・ボブ・ディラン」発表。「風に吹かれて」がビルボード2位の大ヒット。フォークの貴公子と称され、フォーク・ムーヴメントの中心人物になる。「時代は変る」や「ミスター・タンブリン・マン」、「ライク・ア・ローリング・ストーン」など次々にヒットを連発していく。
1966年7月29日、オートバイ事故を起こし、しばらく表舞台から遠ざかる。
1967年12月、「見張塔からずっと」をジミ・ヘンドリックスがカバーし大ヒット。
1973年、アサイラム・レコードへ移籍。
1975年から「ローリング・サンダー・レヴュー」と銘打ち、告知を行わずゲリラ的にアメリカ各地でライブを行う。
1979年、ユダヤ教からキリスト教福音派へ改宗。全編ゴスペルの「スロー・トレイン・カミング」を発表。1980年「セイヴド」、1981年「ショット・オブ・ラブ」と矢継ぎ早に発表された3枚のアルバムはキリスト教三部作と呼ばれている。
1983年、ユダヤ教に回帰。
1985年、USAフォー・アフリカに参加。「ウィ・アー・ザ・ワールド」のリードボーカルを担当。チャリティー・コンサート「ライヴエイド」にも参加。
1997年5月、心臓発作で倒れたが、治療後に復帰。7年ぶりのアルバム「タイム・アウト・オブ・マインド」発表。18年ぶりに全米トップ10入り。
2002年、トレードマークのギターをキーボードに持ち替える。
2008年、ピューリッツァー賞特別賞を受賞。
2012年、大統領自由勲章授与。
2016年10月13日、歌手としては初めてノーベル文学賞授与が決定。28日に授賞を受け入れた。
2020年6月19日、8年ぶりとなるアルバム「ラフ＆ロウディ・ウェイズ」発表。
さらに同年、自身のYouTubeチャンネルも開設。老いてなお挑戦し続けるその姿勢は今も全世界のファンに勇気を与えている。
「風に吹かれて」
代表曲にしてフォークを代表する名曲。日本のフォークブームにも大きな影響を与えた。
「ミスター・タンブリン・マン」
サイケデリックな歌詞と美しいメロディーをあわせ持つ。ザ・バーズのカバーはビルボード1位の大ヒット。
「ライク・ア・ローリング・ストーン」
大胆にロックを取り入れた作風はフォークファンからは顰蹙を買ったがディラン最大のヒット作になった。