1926年5月26日、イリノイ州オールトンに生まれる。父は歯科医、母は音楽の教師という環境で育った。
1945年、ハービー・フィールズの録音に参加。初レコーディング。
1948年、ギル・エヴァンスらの協力を得て、「クールの誕生」を発表。
1959年、自身の代表作にして、ジャズを代表する名盤「カインド・オブ・ブルー」を生み出す。
1969年、ジャズ、ファンク、ロック、すべてを融合させた大作「ビッチェズ・ブリュー」を完成させる。
1975年の来日以降、健康状態が悪化、長い休息期間に入る。
1980年、活動再開。「ユア・アンダー・アレスト」、「TUTU」などを発表。
1991年9月28日、ジャズとヒップホップを融合させた新作「ドゥー・バップ」を製作中、肺炎で死去。
「ソー・ホワット」
マイルスのみならず、ジャズをも代表する名曲。ジェームスブラウンが「コールド・スウェット」で引用したことでも有名。
「シーーー/ピースフル」」
後のアンビエントを予見していたかのような静謐な作品。
「オン・ザ・コーナー」
マイルスの中でも賛否が分かれる作品。マイルス曰く、「これで踊って欲しい」とのこと。